和彭泽战场一样，安庆太平军在城外也建立了两道野战防线，第二道防线是直接建立在城墙之下，几乎是与城上守军并肩作战，也直接以距离城墙比较远的护城河为屏障建立防线，同时得益于邻近的皖水菱湖之助，安庆的护城河还平均宽达三丈以上，深超丈半，极难逾越。
还有太平军在第二道防线上花的心思功夫也比第一道防线大得多，除了垒墙比第一道防线的垒墙更加坚固外，还修筑了更为密集的地堡和防炮工事，可以有效抵消许多的吴军炮火优势。
但还是很可惜，林凤翔在亲自主持修建这道城外防线的时候，仍然还是严重低估了吴军的炮火强度，更不知道天才特务张德坚麾下的吴军细作早就把太平军各处重镇的工事情况上报到了湖北，吴军方面也早就针对这样的工事反复试验，开发研究出了应对战术，专门用来打安庆和类似安庆这样布防的苏州、杭州等城。所以……
所以守这道防线的太平军将士也就注定了是以悲剧收场，用猛烈的远程炮火彻底压制住了太平军城上城下的守军后，吴军步兵先是顶着门板上前，迅速在护城河旁边修筑了一道简陋的防御工事，然后超大口径的吴军臼炮上前，推进到了可以避弹的防御工事背后从容开炮，把210MM口径的巨型炮弹呈抛物线打出，曲射轰击护城河对面的太平军防线。
210MM口径炮弹的重量等级是六十八磅，炮弹越大冲击力越强，同时里面可以盛装的炸药自然也就越多，爆炸时产生的威力自然也就更大。这样的炮弹打到太平军的地堡密集处炸开后，巨大的爆炸威力不但将周边地面上的太平军士兵立即一扫而空，还往往能把邻近的太平军地堡直接炸塌，把太平军士兵直接活埋其中，同时苦味酸炸药爆炸后产生的火焰和带毒烟雾还遮蔽了许多太平军地堡的射击孔兼通风口，不是把地堡里的太平军士兵逼得弃堡而逃，就是把地堡里的太平军士兵活生生窒息而死。
从没见过的恐怖爆炸接连光临太平军的第二道防线，有如天雷地火，接连在太平军的第二道防线上留下一个又一个巨大的弹坑。身处其中的太平军士兵听不到爆炸，因为他们的耳膜或是已经震得流血，或是已经被直接震破，他们所能看到的，只是飞洒的泥土和冲天的火焰，还有黄绿色的烟雾和摔倒在血泊中的同伴，他们绝望的惨叫声也被彻底淹没在爆炸声中，众多的太平军士兵因为恐惧过甚，纷纷逃离垒墙防线和逃出地堡，阵地上到处都是慌乱的士兵，遭到吴军臼炮重点攻击的桥头阵地迅速陷入无人敢守的窘境。
还是在吴军臼炮的火力向着桥头阵地的两旁延伸之后，才有一些侥幸躲过炮击的太平军士兵在上级将领的拳打脚踢下回到桥头阵地，然而这么做注定只是无用功，吴军的突击队早就已经举着可以抵挡圆形子弹的藤盾冲了过来，直接以手雷开路夺取了桥头阵地，保护住了后续军队过河道路，吴军步兵大队纷纷过河，与太平军展开阵地争夺战。
在此期间，城墙上的太平军倒是及时伸出了援手，纷纷在城墙上开枪射击压制吴军冲锋，可是吴军的远程炮火也随之赶到，冒着误伤友军的危险火力覆盖安庆西门城头，有效压制住了城上守军的火力。城墙下方的吴军将士则乘机左右散开，以太平军留下的残破工事为掩护，迅速展开拔除太平军地堡的行动。
自告奋勇职守西门主战场的太平军大将刘官芳一直冒着生命危险留在城上指挥督战，原本刘官芳还指望第二道防线能够给吴军制造不小伤亡，然而亲眼看到了吴军超大口径臼炮的恐怖威力和吴军士兵似乎用之不尽的苦味酸手雷后，刘官芳的美梦也彻底落空。但刘官芳却依然不肯放弃城下阵地，不但断然拒绝了让城下阵地守军回城躲避的建议，还下令开枪射杀自军逃兵，抱定了主意要拿城下守军尽可能消耗吴军兵力和弹药。
刘官芳的这个残忍决定也的确给吴军带来了不少麻烦，鉴于太平军死守不退，吴军将士只能是逐个逐个爆破拔除安庆城下的太平军残余地堡，除了消耗更多的弹药外，也不可避免的增大了伤亡，打得比预料的要辛苦困难许多。
不过还好，刘官芳倒是舍得拿城下阵地的守军交换吴军兵力和弹药，守卫在第二道防线上的太平军士兵可没有这么慷慨大方，随着时间的不断流逝和伤亡的迅速增大，忍受不了对于死亡的恐惧，太平军士兵仍然还是开始了接二连三的自行逃亡，继而是成片成片的放弃阵地，城上的太平军开枪射杀也阻拦不住。
西门这边的城下战场胜败已成定局，吴军主帅曹炎忠也这才把注意力转向了次为重要的南门战场，结果还好，吴军在南门辅助战场上的推进同样相当顺利，天黑前肃清城外残敌没有多大问题，吴军在晚上发力攻城的计划基本可以保证按时展开。
“就看晚上的了。”
进展虽然还算顺利，但曹炎忠心里却依然还有些担忧，因为曹炎忠看得出来，安庆太平军也没把太多赌注都押在城垣外围的工事上，还留有充足余力守卫城墙防线，同时吴军斥候还发现菱湖和集贤关那边的太平军正在积极准备夜战，自军真正的考验还在后面，能不能一战拿下安庆坚城，也依然还是一个巨大的未知数。
担忧也没办法，事情到了这一步谁都无法回头，曹炎忠只能是命令前军尽快肃清城外残敌，扫除攻城障碍，同时着手布置夜战，也早早就做好了迎接一场苦战的心理准备。
傍晚快六点时，吴军成功先后肃清了西南两门城外的残敌，迫使守卫第二道防线的敌人逃向了东北两门的营垒，同时吴军主力大队也基本做好了夜战准备，曹炎忠这才下令撤回已经疲惫不堪的步兵前队，轮换黄远豹率领的攻城主力进入阵地。同时吴军炮兵和水师也抓紧时间做最后的战前检查，准备在天黑后全力轰击安庆城头，掩护步兵攻城。
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