石达开所部主力被吴军包围在团山阵地的同一天上午，经过一系列紧锣密鼓的准备后，曹炎忠率领的东征吴军前队主力，也终于向安庆坚城发起了大举进攻。
这天也是吴军曹炎忠部成功夺占北岸滩头阵地的第五天，耽搁了四天才安庆发起进攻的原因主要有两个：第一是安庆西门外的阵地空间太过狭窄，背有皖水前有坚城，城外空地大部分都处于太平军炮火覆盖之下，根本无法立营，立营于皖水西岸又不利于进攻，不但军队调动不方便和重型武器难以搬运，时间又已经是初夏，运气不好点还有可能在进攻时遭遇洪水拦路。
鉴于这一情况，在没有绝对把握一战拿下安庆坚城的情况下，曹炎忠只能是把吴军营地建立在了安庆西北面的狮子山一带，然而这么一来，吴军又同时面临了三个威胁，一是安庆太平军有可能从西门出兵，切断吴军陆师与水师之间的联系，二是集贤关太平军的威胁，三是太平军在菱湖南北两岸的驻军威胁。
骄兵必败！这点吴超越曾经不止告诫过自己的麾下部将，而做为吴超越最得力也最信任的帮凶走狗之一，曹炎忠自然牢记吴超越的这一叮嘱警告，所以曹炎忠也就没敢轻敌大意，很是花了些力气修筑狮子山营地，同时分兵立营监视菱湖和安庆西门的太平军，先立足于稳再发起攻城，当然也就浪费不少时间。
第二个原因是太平军的增援来得比吴军预料的更快，夺取北岸阵地的第三天傍晚，赖文鸿和古隆贤所率领的安徽太平军就从桐城赶到集贤关，大为加强了城外太平军的兵力，又在次日大胆走出集贤关南下，主动向监视集贤关的吴军发起进攻，妄图为安庆太平军分担守城压力，然后曹炎忠虽然果断出兵把他们抽了一个满地找牙，却又浪费一天的时间。，同时也被迫增兵北线预防万一。
如此一来，吴军不但浪费了相当不少的时间，增兵加强对集贤关和菱湖的太平军监视后，能够投入攻城战场的军队也被降低到了一万五千人左右。不过还好，吴军的武器弹药十分充足，同时安庆城里的太平军也不算太多，大概也就两万三千多点，吴军不但还有足够的信心把握对付，士气也十分的高昂。以至于在开战前夜，吴军营中还发生了这样的情况……
“曹二哥！当初我哥带着我和你追随镇南王从上海到湖北上任的，你们在路上可是拜了把子当了兄弟，你是我哥的兄弟年纪又比我大，我也一直叫你二哥，把你当我亲二哥！现在杀长毛立功的机会来了，二哥你摸着良心说说，这个机会该不该给我？！”
说这话时，彭泽大战后才被吴超越派来给曹炎忠帮忙的黄远豹嬉皮笑脸，理由却让曹炎忠根本无法拒绝，逼着曹炎忠只能是当场点头，把打主攻的任务交给了黄远豹。不过性格稳重的曹炎忠却又叮嘱道：“远豹兄弟，主攻可以让你打，但你千万不能轻敌，千万别以为我们的武器装备好就无敌于天下。攻城战不比野战，武器装备的优势发挥不出来。”
“这我当然知道，我又不是第一次上战场的菜鸟。”黄远豹随口应诺，又大模大样的说道：“不过也没事，只要我们的爆破队能炸出城墙缺口，剩下的仗就好打多了。”
“这也正是我最担心的事。”曹炎忠皱眉，竖起了三个指头说道：“安庆的城墙足足有三丈厚（底部），四丈高，比彭泽城墙难炸得多。守城的林凤翔又是长毛名将，肯定知道我们在彭泽是在城墙上打洞直接炸塌城的事，说不定已经想出了破解我们这一招的办法，如果他真做到这点，那我们这一仗就有得打了。”
虽然勇猛，黄远豹却绝不是卤莽之人，听了曹炎忠的分析也不大意轻敌，还问道：“那二哥你打算怎么办？”
“只能是老办法，白天肃清长毛的城外工事，晚上发力攻城。”曹炎忠还是有些皱眉，说道：“我现在就只担心能不能炸开城，狗娘养的长毛，我们的细作报告说他们在夯城墙的时候加了糯米浆，这种夯土最是不好挖，能不能顺利挖出爆破孔我真没把握。”
“能不能想办法出奇制胜？”黄远豹又问道：“象我们镇南王一样，杀长毛一个意想不到？”
“你二哥要是有镇南王那种本事倒好了，还用得着打个林凤翔都这么提心吊胆？”曹炎忠苦笑，又不抱多少希望的顺口说道：“你也动动脑筋，看看能不能在攻城的时候杀长毛一个措手不及，不用挖城墙埋炸药就直接拿下安庆城。”
黄远豹答应，还真的绞尽脑汁盘算起了如何能在攻城战时出奇制胜的办法，然而很可惜，这方面同样不是黄远豹的强项，所以没盘算多久，第二天还要承担主攻任务的黄远豹干脆就直接呼呼大睡去了。
一夜时间很快过去，第二天上午，在曹炎忠的指挥下，吴军正式发起针对安庆城池的攻城战，鉴于安庆北门外有菱湖天险保护，更加不利进攻，同时又得把东门留给太平军跑路，减轻攻城阻力，曹炎忠只能是把攻城主战场选择在了安庆西门，南门副之，水师负责提供火力掩护，白天肃清外围，晚上发力破城。
虽然是太平军名将，还向吴超越偷学了一手线性战术，但林凤翔的战术思想仍然进步不多，在城外修筑的防御工事仍然还是老式的埋桩壕沟、垒墙加地堡，这样的防御工事用来抵御清军进攻倒是效果非凡，对付装备较差的二线吴军也问题不大。然而碰上了武装到了牙齿的吴超越嫡系精锐时，这样的防御工事纯粹就变成了一堆摆设了，除了迟滞一下时间和让吴军浪费一些弹药外，根本起不到任何的作用。
猛烈的炮火声如同天崩地裂，始终在安庆城的西南两方回荡不休，各种口径的开火炮弹和实心炮弹以肉眼无法察觉的速度，呼啸着不断准确命中太平军辛苦堆砌的野战垒墙，石飞土扬，弹片横飞，火焰迸射，匍匐在垒墙后准备迎战的太平军士兵如同身处铁火地狱，不断被火海覆盖，被弹片射中，也不时被轰然倒塌的垒墙活埋，还听不到任何惨叫声音，太平军士兵发出的任何声音，都被彻底淹没在吴军的炮火声中。
毕竟，这次来攻打安庆城的是吴军的一线精锐，是装备火力已经可以和西方列强军队媲美的现代化军队，水陆联手投入炮击战的火炮直接超过六百门，半数使用的还直接是开花炮弹，太平军的原始工事想要挡住这样猛烈的炮火无异于就是痴人说梦。
太平军在西南两门城外修筑的一十六座炮台还不到一个半小时就彻底哑火，全是被吴军的密集炮火直接打哑，没有了没手之力，城外的太平军也就只剩下了挨打的份。
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