联赛第16轮结束之后，国际米兰开启了意大利杯的征程。
意大利杯是意大利足球总会主办的一项淘汰制足球赛，始于1922年，是意大利国内最高水平的足球杯赛。
在上赛季之前，意大利杯的参赛球队只有意甲意乙，上个赛季意大利足总相仿英格兰足总杯，准许意丙意丁成绩好的球队参加，不过意甲前八名的球队直到第五轮，也就是八分之一决赛才开始参加。
国际米兰在意大利杯的成绩并不好，他们仅仅获得5次冠军，排在尤文图斯和罗马之后，上个赛季仅仅打到四强，被桑普多利亚淘汰。
这个赛季国际米兰兵强马壮，穆里尼奥自然希望在联赛杯赛都有收获，赶超下课之后还一直瞎掰掰的曼奇尼。
面对实力一般的利沃诺，穆里尼奥排出了一套半主力半替补的阵容，高小冬也被放到了板凳上。
国际米兰实力冠绝群雄，哪怕是一般替补，也打得利沃诺难以招架，最后国际米兰波澜不惊的淘汰利沃诺杀进了意大利杯的八强。
四分之一决赛，国际米兰的对手是老冤家尤文图斯，比赛将在冬歇期后进行，国际米兰握有主场之利。
第二天恢复性训练之后，球员们都没有离开，大家和教练们一起来到会议室观看八分之一决赛抽签的现场直播。
此次抽签的原则和以往相同，即：小组赛第一名的球队对另一任意小组的第二，而同组和同足协的球队启动回避原则。此外，小组第二的球队将在两回合的1/8决赛中先主后客。
8个小组的第一分别是：波尔多、曼联、皇家马德里、切尔西、佛罗伦萨、巴塞罗那、塞维利亚、阿森纳。小组第二的球队有拜仁慕尼黑、莫斯科中央陆军、AC米兰、波尔图、里昂、国际米兰、斯图加特、奥林匹亚科斯。
对于国际米兰来说，8个小组第一中，他们肯定不会抽到的是巴萨和佛罗伦萨，剩下6个第一都有可能。
按照实力来说，最强的就是切尔西、曼联和皇马；弱一档的是波尔多、阿森纳、塞维利亚和阿森纳；按照实力、打法和状态，国际米兰最想抽到的就是波尔多和塞维利亚，或者是阿森纳，最不想抽到的是曼联和切尔西。
波尔多和塞维利亚实力也不弱，但欧冠底蕴差一点，穆里尼奥的球队最不怕的就是打实力比他弱一点的伪技术流，最怕的是曼联、切尔西这种要肌肉有肌肉，要技术有技术，而且拼劲顽强的球队。
第一个被欧足联秘书长伊凡蒂诺抽出来的是G组第二斯图加特，接着他的对手被抽出，是巴萨。
虽然这和国际米兰无关，但国际米兰的球员们还是有点妒忌巴萨的好运，斯坦科维奇道：“看起来巴萨要被保送决赛了。”
埃托奥道：“凭实力打，巴萨也差不多能进决赛。”
马特拉齐道：“这不好说，还是要看球运的。”
第二对被抽出的是H组第二奥林匹亚克斯和A组第一波尔多，这让国际米兰的球员有些失望，因为波尔多被抽出，意味着他们碰到豪门的几率又大了一分。
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