5月6日，欧冠半决赛首回合先赛一场，皇家马德里主场2:1击败尤文图斯，莫伦特斯先助攻罗纳尔多破门，之后皮耶罗射门被扑，特雷泽盖补射得手追平比分，最后齐达内角球帮助卡洛斯直接左脚抽射打入制胜球。5月7日，热刺又一次造访米兰，还是在梅阿查球场，当然，作为AC米兰主场的时候，叫圣西罗！
安切洛蒂与温格在赛前互相拥抱，温格赛季末离开热刺的消息早就公布了，上一轮的对手贝尼特斯和现在的安切洛蒂都曾经是接替老雷的候选，结果热刺最终选择了温格。安切洛蒂和贝尼特斯现在各自安好，除非热刺邀请，不然他们还不一定愿意离开现在的球队，不过击败温格率领的热刺对他们来说也是颇有意义的事情。
本场比赛，安切洛蒂摆出4-3-1-2阵容：30岁巴西门将迪达，25岁格鲁吉亚后卫卡哈博·卡拉泽、35岁老将保罗·马尔蒂尼、27岁前热刺中卫亚历山德罗·内斯塔、37岁后卫亚历山德罗·科斯塔库塔，27岁中场克里斯蒂安·布罗基、25岁前热刺签约中场詹纳罗·加图索、27岁荷兰中场克拉伦斯·西多夫，31岁葡萄牙前腰鲁伊·科斯塔，30岁前热刺签约前锋菲利普·因扎吉搭档27岁乌克兰前锋安德雷·舍普琴科。温格这边的阵容没有太令人意外：范德萨，拉姆、海因策、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、克洛泽、亨利。
安切洛蒂对热刺并不陌生，本场比赛甚至AC米兰的主要策略就是防守反击，任由阿隆索长传发动进攻，米兰要做的很简单，加图索盯死兰帕德，卡拉泽和科斯塔库塔的工作是分别锁死亨利与皮雷，热刺进攻很难打出威胁，毕竟克洛泽也被内斯塔和马尔蒂尼轮番照顾。反观AC米兰，布罗基和西多夫负责发起反击，埃辛固然是能够贴防鲁伊科斯塔，但是面对布罗基和西多夫就有些难受了，舍普琴科还有特里能够不遗余力地跟防，海因策面对因扎吉就有些难受，主要是因扎吉太能钻了。
由于西多夫与布罗基能够推进，开场后二十多分钟，米兰相对占据上风，打出几次威胁的进攻，不过也只是更多通过远射威胁一下热刺球门。面对这种情况，温格也没有束手无策，他指示拉姆和卡尔前提到后腰平行位置协防米兰的中场推进，这也让安切洛蒂侧目，双方现在回到势均力敌的局面。其实热刺也是在逐渐适应，科斯塔库塔年龄毕竟摆在那边，皮雷稍微回撤，他就不太合适上前跟防，怕被皮雷利用速度优势摆脱，这也迫使西多夫更多把精力放到防守方面，同样的道理，亨利回撤也让布罗基更多需要保护卡拉泽的身后地区。
一旦布罗基与西多夫被锁死在后场，卡尔与拉姆就能够放手前插助攻，上半场最后的时刻轮到热刺占据优势，边路的传跑热刺并不陌生，充分利用场地纵深与宽度是热刺的拿手好戏，就是遗憾中路防守密不透风，克洛泽一个人单挑内斯塔和马尔蒂尼不太现实，颇有雷声大雨点小的感觉。于是上半场结束前，温格示意皮雷和亨利加强内切打门的尝试，上半场伤停补时，亨利右路在卡尔的掩护下，接后者回传，闪开布罗基之后直接兜射，不过迪达站稳位置，把球没收，这也是双方上半场最有威胁的一次射门。
中场休息的时候，温格也在犹豫，毕竟在圣西罗客场作战，如果能收获客场进球自然是好的，免得第二回合陷入被动局面，不过人员调整就是个大问题，最终温格保守起见，还是原班人马出战下半场。安切洛蒂更是稳如泰山，主场作战最重要的一点就是不要丢球，这样客场作战还能有所退路。
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