曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养；著有《孙子略解》、《兵书接要》《孟德新书》等书。
曹操的文学成就，主要表当今诗歌上，散文也很有特点。曹操的诗歌，今存20多篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类：一类是关涉时事的，一类是以表述理想为主的，一类是游仙诗。
曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学（见建安七子）所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。
曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。
《唐人书评》称：“操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲”。
西晋司空张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”
南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把古代名人的书法作品分为：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的书法作品列入中中之品，称其“隶墨雄瞻”。
唐代书法家兼评论家张怀瓘，按历代书法家的艺术成就，把它们划分为神、妙、能三类：杰立特出者为神，运用精美者为妙，离俗不谬者为能；他在书法评论专著《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”，将其章草作品评为妙品。
由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。
现留存于世的只有两个字了，即曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。
亳州《曹操地下运兵道》处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
当然，人无完人，曹操能成为一名英雄人物，身上有一些常人无法企及的闪光点的同时，也有这样那样的缺点。
前者如：
做人大气，宽宏大量。官渡之战后，曹操收缴到了许多来自许都投给袁绍的信件，他没有追究，一把烧掉，不留案底；对于写文章骂了他祖宗三代的陈琳，也不追究，继续给官做。
起初，曹操推举了一个叫魏种的人做孝廉（国家认可人才），又任用他做太守（地级市长），陈宫发动兖州事变的时候，曹操认为只有魏种一定不会背弃他，结果没想到魏种也跑了。
曹操十分生气，表示只要魏种还在中国混，就一定不会放过他。后来生擒了魏种，想想说：“这个人还是有才啊！”还是松绑放了他，让他继续做官。
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