吕布在巨野被曹操打败后，东逃前往依附刘备，刘备收留了他，吕布却趁机夺取了徐州的都城下邳，并自称徐州刺史。
曹操亲征徐州，攻到下邳城下，劝吕布投降。吕布有所动摇，想投降，被陈宫想方设法阻拦下来。吕布想求救于袁术，可是袁术恨他悔婚，不来。
这时候的陈宫对吕布说：“曹操远道而来，是不能坚持多久的。如果将军你率领步兵和骑兵驻扎在城外，我率领其余的人闭门守卫在城内，如果曹操攻打你，我就率兵攻打他的背后，如果他来攻城，你就从后面救援我。这样不过十天八天，曹操军队的粮食用尽了，我们一击就可打败他。”
吕布认为有道理。吕布的妻子却说：“以前曹操对待陈宫像对待自己的亲人一样，他还是背叛了来到你这儿。你现在对待陈宫不如曹操对待他更好，却要把全城交给他，舍弃了自己的妻子儿女，孤军远出，假如说一旦出现意外，我还能成为你的妻子吗？”
吕布这才放弃了出城的打算。后来陈宫和吕布都被曹操捉住，两人都被杀，根本原因就是两人都是反复无常之人，城破被俘，又失去了讨价还价的本钱。
假如按照陈宫的计划行事，雄才大略的曹操，肯定不会看不透这么简单的计策，这样一来，首先失败的肯定是吕布。
因为攻城本来就是最难打的仗，谁会把放在城外的劲敌不管去攻一座坚城？假如吕布先失败，还有一座城池的陈宫，会不会依此为筹码和曹操交易？
当然，这两种说法都不可信，或者说都有片面偏驳之处，其实更深层的原因是：
曹操起兵之初，曾经显示出对于豪门大族的支持和对于士族的拥护，因而得到张邈和陈宫的效忠。因为陈宫和张邈代表的是兖州豪强士族的利益，支持曹操就是一种互相有利的行为。
但是后来曹操对于士族与自己制衡中自己并不占优势的情况并不满意，他想要掌控，而不是平衡。曹操试过用血腥的办法来夺取优势，这期间他诛杀豪强名士边让，这是个标志性事件。
这次诛杀边让的事件让曹操迅速被士族所遗弃，陈宫、张邈等迅速倒戈，宁可引来吕布都不容忍曹操。
因为吕布是出生庶族，一直空有武力和强军，却无名无分。汉帝给张辽等人都封了官，可是吕布自己却没有官位，这样一来张辽要是谋反那就是名正言顺，让吕布再相信手下也不得不防。这就决定了吕布注定只能事倍功半，不可能有大的发展。
引来吕布，而吕布注定翻不起来大浪，这样弱势的诸侯统治下的士族就能强势。陈宫等人就是这个打算。
这一点与盘踞徐州的陈珪陈登父子迎刘备对付陶谦、再迎吕布对付刘备的道理是一样的。陈登父子看似毫无立场，实际上却是在挑动外来者的厮杀，削弱他们，逼迫他们不得不依仗士族的力量，确保本土士族在徐州的地位。
不过显然陈宫没能像陈珪陈登父子那样获得成功。两个因素造成了这一点：
曹操及时地采取措施补救与士族的关系。曹操发现自己低估了诛杀边让的后果，立刻亡羊补牢，大力拉拢和稳定荀氏等颍川大族。
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