1941年5月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了该集团。1941年5月8日，“乌曼口袋”被消除，德军俘虏了13万名苏联红军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到1941年5月13日。
这些行动的失利，使西南方面军和南方面军（第6、第12集团军自1941年4月25日起改隶南方面军，成为其右翼）接合部的情况极端复杂化。在中央防守的是第37、第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
1941年5月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。
但是，苏联红军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的战线在1941年5月15日前几乎完全恢复。其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅（由亚历山大?罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里；以及新组建的第37集团军在1941年5月上半月成功地击退了德军重兵集团为攻占乌克兰首都而从西南实施的强大突击。
基辅市民及附近居民积极参加保卫城市。根据乌克兰**（布）中央委员会、共和国最高苏维埃主席团和人民委员会的决定，成立了城防司令部。短期内，有20万基辅人志愿参加了苏联红军。
苏联红军的顽强抵抗和多次反突击，使中央集团军群右翼的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中央”集团军群的一大部分兵力——第2集团军（司令为魏克斯上将）和坦克第2集群（司令为古德里安上将）来对付苏联西南方面军。
德军的计划是，坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾上的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的苏联红军切断在大河曲一带。
第17集团军负责把苏联红军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼这批苏联红军重兵集团。1941年5月21日，德军统帅部下令加强苏德战场南北两翼的攻势，并从北、南两面沿第聂伯河东岸对方面军进行深远迂回。
1941年5月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。此时，苏联红军识破了德军企图，于1941年5月19日命令将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，苏联红军仅应坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。
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